Durante su carrera como jugador, que abarcó de 1960 a 1976, Venables se destacó como mediocampista en clubes como Tottenham, Chelsea, Queen’s Park Rangers y Crystal Palace. También ha aparecido dos veces en la camiseta de la selección de Inglaterra. Sin embargo, fue como entrenador que Venables escribió las páginas más memorables de su carrera. Su primer puesto como entrenador se lo ofreció el Crystal Palace, con el que ganó el título de Segunda División inglesa en 1979. El Queen’s Park Rangers repitió esta hazaña en 1983.
Su carrera adquirió a nivel internacional otra dimensión cuando tomó las riendas del FC Barcelona, llevando al club catalán al título de España en 1985 y a la victoria en la Copa de la Liga en 1986. A pesar de una amarga derrota en la final de la Liga de Campeones contra Steaua Bucarest en 1986, Venables fue elegido mejor entrenador de La Liga en 1985. Después de su exitosa etapa en España, Venables regresó a Inglaterra en 1987 como entrenador del Tottenham, ganando la Copa de Inglaterra con el club londinense.
Nacido en los suburbios de Londres, alcanzó la cima de su carrera en 1994 cuando se convirtió en entrenador de los Tres Leones. Bajo su liderazgo, Inglaterra alcanzó las semifinales de la Eurocopa de 1996, haciendo historia en el fútbol inglés. En 2006, Venables regresó por última vez a la selección nacional como asistente de Steve McClaren, marcando el final de una carrera excepcional. Venables murió tras una larga enfermedad.